2000年代前半以来対戦していないにもかかわらず、シェーン・モスリー・シニアは再びオスカー・デ・ラ・ホーヤを名指しで挑んだ。これはDrew & PrisのUncensoredポッドキャストのインタビュー中に起きたもので、デ・ラ・ホーヤが息子のシェーン・モスリー・ジュニアがチャンピオンシップ挑戦の機会を得るのを妨げたと主張した。
モスリー・シニアは、ゴールデン・ボーイ・プロモーションのプロモーターに対して、モスリー・ジュニアをより重い階級の2戦に組もうとしたとの主張を述べ、デ・ラ・ホーヤにはモスリー・ジュニアを敗北の場へ追い込もうとしているとの意図があるとみなしていた。
また、デ・ラ・ホーヤの最近のオンラインでのClapback Thursdayへの登場にも不快感があり、それは“The Golden Boy”がモスリーや過去の他のボクサーを侮辱したとされるものだった。
彼らの最初の対戦は2000年6月に行われ、シェーン・モスリーがオスカー・デ・ラ・ホーヤを競り合う接戦の末、結局は全会一致の判定で勝利した。モスリー・シニアはその夏の夜、25年以上前にWBCウェルター級のベルトを獲得した。
その試合はデ・ラ・ホーヤにとってプロとしての2度目の敗北でもあった。続く対戦は2003年9月に行われたが、判定には物議があった。モスリー・シニアは審判団による全会一致の判定勝ちを挙げた。しかし、より広い公衆の多くは、デ・ラ・ホーヤのWBCとWBAライト・ミドル級のベルトがモスリー・シニアへ移動したとする判定に異議を唱えた。
Netflixの大規模カード、リヤド・シーズンのカード、Misfits Boxingなど、長く現役で活躍するベテラン選手が多くの機会を得ているボクシングの世界において、彼らのセカンド対決を20年以上を経た三度目の対戦として実現する可能性は、モスリー・シニアとデ・ラ・ホーヤにとって決して不可能ではないように見える。
シェーン・モスリー・ジュニアはミドル級として自らの道を切り開き、父である有名な人物の言う通り、トップへと上がる機会を妨げる政治的な要素に直面しつつ、ボクサーとしての技術を少しずつ磨き続けている。
オスカー・デ・ラ・ホーヤは「トゥルキ・アルアルシフに連絡を取ることができたかもしれない」がおそれている、というモスリー・シニアの見解
元対戦相手を2-0の対戦成績で対峙した相手を再び標的に据える形で、モスリー・シニアはさらに続けた。
「オスカーは今は年を取り、体つきも崩れている。しかし、彼が本当に決着を望むなら、トゥルキ・アルアルシフに連絡を取り、試合を実現させることができるだろう。ただし彼は臆病だ。」
オスカー・デ・ラ・ホーヤやGolden Boy Promotionsのいかなる代表者も、モスリーの発言や別のリング上での対戦挑戦に対してコメントを出していない。